매일 아침 자리에 앉으면, 늘 비슷한 일로 하루를 엽니다 — 밤사이 쌓인 메일을 훑어 중요한 것만 추리고, 오늘 일정과 챙길 거리를 한 줄로 정리하죠. 매일 똑같이 되풀이되는 이 일이라면, 매번 직접 시키지 않아도 돼요. 한 번 일러두면, 정해진 때에 알아서 돕니다. 내가 건넨 프롬프트를 그 작업의 지시로 저장해 두고, 골라 둔 주기에 맞춰 Cowork가 실행하는 방식이에요.
예약 작업 만드는 두 가지 길
만드는 방법은 두 가지가 있어요. 하나는 작업을 시키는 입력창에 '/schedule'을 입력하는 거예요. 평소처럼 무엇을 해 달라고 적은 뒤 '/schedule'을 넣으면 예약 작업을 만드는 흐름이 떠요. Claude가 몇 가지를 객관식으로 되물을 수 있는데, 답을 고르면 만들 작업의 이름과 주기, 하는 일을 정리해 보여 줍니다. 그대로 좋으면 'Schedule'을 눌러 확정하면 돼요.
또 하나는 왼쪽 'Scheduled'에서 '+ New task'를 눌러 직접 채우는 방법이에요. 작업 이름과 설명, 실행할 프롬프트, 빈도를 정하고, 필요하면 어떤 모델로 돌릴지나 어떤 폴더에서 일할지까지 고른 뒤 'Save'를 누르면 됩니다. 빈도는 매시간·매일·매주·평일·수동 중에서 골라요. 우리 아침 정리라면 '매일' 주기로, 출근 무렵 시간에 맞춰 걸어 두는 거죠.

예약할 작업에 건네는 지시는 평소 일을 시킬 때처럼 적으면 돼요. 우리 아침 정리라면 이런 식이죠.
받은 메일함에서 어젯밤 이후 새로 온 메일을 살펴보고, 바로 챙겨야 할 것만 골라 짧게 정리해 줘. 오늘 일정도 함께 한눈에 보이게 묶어 줘.
이 지시를 작업으로 저장해 '매일' 주기로 걸어 두면, 아침마다 같은 정리가 알아서 시작됩니다. 예약 작업은 평소 Cowork 작업과 똑같은 능력을 그대로 써요 — 연결해 둔 도구나 폴더, 평소 쓰던 방식 그대로 돌아갑니다.
걸어 둔 작업 관리하기
만들어 둔 작업은 'Scheduled'에서 한눈에 관리해요. 예정된 실행과 지난 실행을 살펴보고, 작업을 눌러 지시나 주기를 고치고, 잠시 멈췄다 다시 돌리거나 아예 지울 수 있어요. 기다리지 않고 지금 바로 한 번 돌려 보는 것도 가능하고요. 처음 만든 예약이 생각대로 도는지 확인하고 싶을 때, 이 '지금 실행'으로 한 번 시험해 보면 마음이 놓입니다.
어떤 일이 예약에 잘 맞을까
예약에 가장 잘 맞는 건 '준비 과정이 매번 똑같은' 반복 보고예요. 매번 같은 곳에서 자료를 모아 같은 형식으로 정리하는 일이라면, 그 모으고 정리하는 수고를 예약이 대신 해 줍니다. 이를테면 —
- 매주 팀 회의 전, 흩어져 있던 지난주 진행 상황과 지표를 한데 모아 초안으로
- 매월 마감 자료의 밑준비 — 숫자를 모으고 표로 정리해 두기
- 정기 점검표(파이프라인·실적 등)의 바탕 자료를 미리 채워 두기
공통점은 '바탕을 까는 일은 매번 같고, 판단은 내 몫'이라는 거예요. 메일·일정·자료처럼 여기저기 흩어진 것을 한데 모아 표와 짚어 볼 거리, 확인이 필요한 질문까지 담은 거친 초안을 차려 두면, 어디에 무게를 둘지·무엇을 내보낼지 고르는 건 내가 합니다. 그래서 '읽어 오고 모으는' 일은 맡기고, '보내거나 바꾸는' 일은 내 손에 두는 식으로 나누면, 자동으로 돌면서도 마음이 놓여요.
꼭 알아 둘 한 가지 — 언제 도는가
예약 작업은 컴퓨터가 깨어 있고 Claude 데스크톱 앱이 열려 있을 때에만 돕니다. 그 시각에 컴퓨터가 잠들어 있거나 앱이 닫혀 있으면 그 차례는 건너뛰고, 다시 컴퓨터를 깨우거나 앱을 열면 그때 자동으로 한 번 실행해요(건너뛴 실행은 따로 알려 줍니다). 그러니 '매일 아침 출근 무렵'처럼 내가 보통 자리에 있는 시간으로 잡아 두면 자연스럽게 맞아떨어져요. 그러면 자리에 앉았을 때 정리가 이미 준비돼 있어, 처음부터 만드는 대신 살펴보고 다듬는 데 시간을 쓸 수 있어요.
자동으로 도는 만큼, 챙길 것
자동으로 돈다는 건, 내가 지켜보지 않는 사이에 일할 수도 있다는 뜻이기도 해요. 그래서 처음에는 요약이나 자료 정리처럼 부담 없는 일부터 예약으로 돌려 보시길 권해요. 메시지 전송이나 구매, 삭제처럼 되돌리기 어려운 일이나 민감한 파일을 건드리는 일은 예약으로 돌리지 않는 편이 좋아요. 대신 실행이 끝나면 결과를 그때그때 확인하고, 당분간 쓰지 않는 예약은 잠시 멈춰 두세요.
그리고 예약처럼 내가 없는 사이에 도는 작업, 특히 웹에서 콘텐츠를 읽어 오는 작업은 한 번 더 신경 쓸 게 있어요 — 그 안전 원리와 '왜 곁에서 통제하는가'는 Cowork 심화 길잡이에 한데 정리해 두었습니다. 무엇을 맡기고 무엇은 넣지 않을지 그 기준은 안전하게 쓰는 법에, 스스로 움직이는 도구의 안전 원리는 에이전트에 있으니 한 번 보고 오시면 한결 안심하고 맡길 수 있습니다. 한 곳에 자료·지시를 미리 묶어 두는 Cowork 프로젝트와 함께 쓰면, 예약 작업이 매번 같은 맥락 위에서 더 매끄럽게 돌아가요.